Bisaccione
III ebbe due figli: Ugolino abbracciò la carriera ecclesiastica;
l’altro figlio, Roberto succedette al padre nel governo della Contea,
di questo personaggio sappiamo molto poco.
Mentre un personaggio di notevole importanza é Ugolino, figlio di Roberto,
omonimo dello zio paterno, che rinnova la tradizione dell’avo Bisaccione
III ricoprendo nel 1415/16 la carica di Podestà e Senatore di Siena.
Ugolino ebbe incarichi prestigiosi e delicati presso le autorità religiose
e civili.
Nel 1420 Ugolino é nominato governatore di Castel Sant’Angelo,
carica di grande importanza. Il Papa
Martino V risiede ancora a Firenze e l’invio di Ugolino a
Roma ha lo scopo di preparare il ritorno del Papa nella Sede Apostolica in un
clima di sicurezza.
Nel 1421 troviamo Ugolino a Spoleto come governatore e nel 1423 sarà
nominato Senatore di Roma.
Per tutti gli incarichi affidatigli Ugolino rientra nel novero degli uomini
che il Papa considererà di grande fedeltà e capacità.
Dal 1432 del Conte Ugolino di Piagnano non si ha più alcuna notizia.
Con Ugolino finisce anche un costume dei Conti di Piagnano: quello di amministratori
di Comuni e Città.
D’ora in poi questi nobili prenderanno il cognome Oliva, e trarranno i
loro guadagni esclusivamente come uomini d’arme, uomini cioé specializzati
nell’”arte della guerra”.
Sparito di scena Ugolino, sarà suo figlio Gianfrancesco a rappresentare
gli Olivi nel novero dei potentati italiani del xv secolo.
Gianfrancesco Oliva nasce nel 1406 (data incisa sul monumento funebre); sposerà
Marsibilia Trinci, vedova del fratellastro di Francesco
Sforza, Leone, morto nel 1441.
Nel 1452 Gianfrancesco Oliva é al servizio di Papa
Nicolò V, lo stesso Papa che in quell’anno riconfermò
il Vicariato ai Conti di Piagnano.
Dopo la pace di Lodi (1454) stipulata tra i principali stati italiani contro
la minaccia turca, si sviluppa un periodo di crisi per le milizie mercenarie
italiane, che coinvolge le Piccole Compagnie di Ventura la pace tra i principali
stati italiani e la politica di equilibrio svolta dai Medici fa si che i due
acerrimi nemici: Federico
da Montefeltro e Sigismondo
Malatesta si dedichino con maggior furore nella lotta reciproca.
Dai cronisti dell’epoca abbiamo un lungo elenco di colpi di mano, di conquiste
violente, di saccheggi e talvolta di distruzioni totali. Emblematico é
il caso di Sassocorvaro distrutto, ricostruito e di nuovo incendiato
nel 1457-58.
Il 13 agosto 1462 si ha lo scontro decisivo sul fiume Cesano
e qui Sigismondo subisce una terribile sconfitta che sancirà la rovina
materiale e morale di questa casata.
Nemmeno la rovina dei Malatesta accosta Gianfrancesco Oliva a Federico da Montefeltro.
Dai pochi documenti che si hanno si può dedurre che Gianfrancesco Oliva
diresse la sua politica in favore del Papato.
Dopo la morte di Sigismondo Malatesta, Rimini sarebbe dovuta ritornare alla
Chiesa, ma, Federico da Montefeltro nel tentativo di fermare i disegni espansionistici
del Papa, con l’aiuto di Milano, Firenze e Napoli mise insieme un esercito
da contrapporre a quello della Chiesa, del quale facevano parte Gianfrancesco
Oliva ed il giovane figlio Carlo.
Lo scontro ebbe luogo nei pressi di Mulazzano (Rimini). I più decisi
a resistere furono proprio i Conti di Piagnano che, mentre stavano per essere
uccisi furono invece salvati dall’intervento personale di Federico da
Montefeltro.
Era il 1469 e da quel momento le Casate dei Montefeltro e degli Oliva si riappacificarono.
Carlo Oliva diventerà presto familiare di Federico da Montefeltro.
Troviamo ancora Gianfrancesco Oliva al servizio della Chiesa durante il pontificato
di Sisto IV, quando fu impegnato per conto del Papa nell’assedio di Città
di Castello.
In quel frangente rimase gravemente ferito ad una gamba; ciò lo rese
quasi infermo negli ultimi quattro anni di vita. Gianfrancesco Oliva si spense
a Piandimeleto il 4 agosto 1478.
Da testimonianze sappiamo che alla sua piccola Corte erano onorate le lettere
e le arti secondo le nobili tradizioni dell’epoca.
Al valore dimostrato in battaglia egli unì una qualità piuttosto
rara quei tempi: la fedeltà all’alleato nella buona e nella cattiva
sorte, e questo gli assicurò il rispetto anche dei nemici.
Carlo Oliva, figlio di Gianfrancesco nacque nel 1445 o 1446 e la sua vita militare
fu molto simile a quella del padre; ebbe molte condotte dai Medici e da Federico
da Montefeltro, di cui ebbe modo di frequentare la Corte, cosÏ come, in
gioventù, aveva frequentato quella di Sigismondo Malatesta. Carlo Oliva
ebbe quindi ottimi maestri, e da loro ricevette una buona preparazione culturale.
Fu egli stesso poeta e si dilettò di lettere ed arti.
A Carlo Oliva si deve la costruzione della cappella
gentilizia in onore dei genitori Gianfrancesco e
Marsibilia. Un vero gioiello d'Arte rinascimentale che si trova
nel convento di Montefiorentino.
Carlo Oliva si dedicò anche al riassetto e all’ingrandimento del
vecchio Castello dei suoi avi.
Da guerriero, Carlo Oliva prese parte alla battaglia di Fornovo
contro Carlo VIII di Francia
nel 1495.
Poco dopo a Pavia, esattamente il 13 ottobre morì all’età
di circa 50 anni. I cronisti nel raccontare la sua morte ricordano che era mancante
di un occhio; l’aveva perso durante l’assedio di Città di
Castello dove anche il padre era stato gravemente ferito.
Carlo Oliva ebbe in moglie Paola di Montevecchio che gli diede due figli: Roberto
II e Ugolino.