Il nome di Piagnano compare per la prima volta in un documento del 2.12.1216. In un elenco di nobili del Montefeltro e della Massa Trabaria é nominato Partinello figlio di Govanni di Donnolo da Piagnano, il quale aveva combattuto sotto il comando militare di Bonconte da Montefeltro nella guerra di Rimini contro Cesena.
Il nome di questo personaggio ritornerà in un altro documento del dicembre del 1233 quando il nobile Partinello assieme ad altri componenti della nobiltà rurale fecero atto di sottomissione e cittadinanza al Comune di Rimini
Il documento di giuramento di cittadinanza di Partinello contiene un’indicazione importante per individuare la figura del primo Conte di Piagnano, vi si fa infatti menzione, in qualità di garante dei patti di un nobile signore “Bisaccione” figlio del fu signore Ugolino Berardini di Cavallino, ecco, quindi, che compare per la prima volta quello che potrebbe essere il capostipite dei Conti di Piagnano.
Bisaccione é una figura di rilievo del ghibellinismo locale, perché poche settimane prima assieme a Buonconte, a Taddeo da Montefeltro e ad Ugo di Carpegna rappresentò la nobiltà dell’Alto Foglia nel trattato di pace fra il Comune di Rimini e quello di Urbino.
Probabilmente qualche tempo dopo Federico II lo nominò Conte.
Lo storico feretrano P.A. Guerrieri cita il diploma che Federico rilasciò a favore dei Conti Sforza, Ugolino e Bisaccione in cui figura l’elenco delle terre che formavano la Contea: Antico, Petrella, Pietracavola, Soanne, Lupaiolo, Pirlo e Viano. Piagnano, il castello da cui la famiglia aveva derivato il prestigioso titolo che porterà sino alla fine é al centro della Contea.
Istituzionalmente possiamo definire la Contea di Piagnano come consortile, il primogenito godeva di maggiore autorità, ma anche i fratelli si fregiavano del titolo comitale.
Il loro stemma originario tre scaglioni neri in campo azzurro conferma l’antichità di “Conti dell’impero”.
A questo punto possiamo supporre che la famiglia dei nuovi Conti di Piagnano si sia innestata, per via di matrimoni con quella di Partinello e di componenti la sua consorteria.
Tuttavia il titolo di Conte su di un territorio che la Chiesa considerava suo non era riconosciuto dalla Curia romana e l’avvento al Pontificato di Innocenzo IV impresse alla lotta fra Papato e impero un’asprezza mai conosciuta fino ad allora.
Due documenti legano la “piccola” storia dei Piagnano alla “grande” storia di Papi ed Imperatori. Si tratta di due lettere che il Papa inviò dal Concilio di Lione a prelati marchigiani ordinando loro di confiscare i beni di Bisaccione di Piagnano e di altri signori del Montefeltro, perché seguaci di Federico II.
Le minacce furono efficaci poiché a quell’epoca la potenza degli Imperatori svevi cominciava a tramontare e anche il ghibellino Bisaccione seguirà la parte guelfa.
Nel 1250 Federico II moriva, nel contesto che si venne a creare i principali artefici della politica tra Marche e Romagna furono i Conti di Montefeltro.
Di questi anni abbiamo poche notizie sulla famiglia dei Conti di Piagnano: il 24 gennaio il Conte Bisaccione, in qualità di Capitano del popolo di Siena venne mandato ambasciatore alla corte di Papa Bonifacio VIII. In questo Contesto si può comprendere la funzione non secondaria delle Piccole Signorie nell’ambito di una realtà in cui le capacità personali e le virtù dell’antica classe feudale possono essere utilizzate anche da entità democratiche quali i grandi Comuni di Siena e Firenze verso i quali graviteranno d’ora in poi i Conti di Piagnano. Su questa linea correrà d’ora in poi la loro azione, inserimento nella politica interna dei grandi Comuni sotto il patrocinio della Signoria dei Malatesta che nel Trecento prenderà le redini delle Piccole Signorie.
Per la prima metà del Trecento non abbiamo documenti inerenti i Piagnano fatta eccezione per un atto di vendita redatto nel 1339 nella Chiesa di S. Salvatore in Piagnano, riguardante la vendita a Benedetto, figlio di Bisaccione, della torre – palazzo di Campo (ora facente parte del Comune di Belforte all’Isauro.
Sulla base di alcuni documenti, possiamo ipotizzare che si fosse creato un costume militare, il quale permetteva alle famiglie e a coloro che vi gravitavano intorno di fornire prestazioni di carattere militare; forse risale a questo periodo la nascita della compagnia di ventura dei Conti di Piagnano e questa attività comincerà ad essere la principale fonte di guadagno per le fortune dalla Signoria stessa.
Nella seconda metà del trecento veniva in Italia il Cardinale Albornoz e molti signori minori delle terre della Chiesa gli si strinsero intorno in cerca di protezione, anche Bisaccione III, figlio di Benedetto é annoverato tra i componenti dell’esercito ecclesiastico.
E’ questione aperta se in questo periodo i Conti di Piagnano persero il loro feudo e comunque siano andate le cose, resta il fatto che dieci anni dopo le popolazioni si ribellarono all’autorità Papale e i legati pontifici vennero cacciati, dal giugno 1375 la ribellione partita da Firenze si propagò per tutta l’Italia centrale.
Dopo la cacciata dei legati pontifici i Conti di Piagnano si impadronirono di Piandimeleto, e nel 1377 Bisaccione III ottenne il vicariato apostolico. Ciò significava che dopo tanto tempo essi potevano governare legalmente sulle terre ad essi soggette come rappresentanti del Papa.
Il Feudo quindi da allora si componeva delle seguenti terre:
Piagnano, Piandimeleto, Petrella Guidi, Pietracavola, Soanne, Lupaiolo, Pirlo, Viano, Monastero, San Sisto.